Con Robledo Palenque, Castaño mostró sus dotes de delantero potente y habilidoso, siendo uno de los jugadores destacados del torneo Pony fútbol edición 1994. Su poder goleador y buen rendimiento futbolístico en este y en otros torneos juveniles jugados con Robledo Palenque, hizo que los ojeadores del Envigado F.C. pusieran los ojos en él .  

Es así como el 7 de enero del año 1998 Envigado adquiere sus derechos deportivos, de inmediato llega para reforzar el equipo sub 15, que por entonces se encontraba jugando finales. Allí también mostró todo su potencial, pero también vivió el lado oscuro del fútbol, un lado lleno de tinieblas y pocas luces.   

César es un hombre de 1,85 mts de estatura, 85 kilos de peso, tez blanca y voz áspera e intimidante. Frunce el ceño, con la voz medio entrecortada dice « a pesar de ser reconocido por mis compañeros, mi estilo de juego no se adaptaba a lo querían los técnicos»

Cuenta con tristeza que estuvo mucho tiempo alternando entre la titular y la suplencia, incluso dice que muchas veces ni siquiera era convocado para los partidos, por lo cual vivía frustrado. Al recordar esto Castaño inclina su cabeza hacia arriba y mueve las manos, como no entendiendo lo que ocurría.   

Lo peor aún estaba por llegar.